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【シーズン5】女優でインフルエンサーの染野有来さんを梅雨のジメジメ吹き飛ばしデートに誘い込む33歳丸坊主【岡田とデート】
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【告白】元つばきファクトリー・岸本ゆめのを貸切船に乗せて愛の告白をする33歳丸坊主【岡田とデート】
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【金欠】元つばきファクトリー・岸本ゆめのにセクシーな洋服をプレゼントしたいがシンプルに金がない33歳丸坊主【岡田とデート】
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【姑息】プレゼントがどうしても欲しくて、元つばきファクトリー・岸本ゆめのに手作りコースターの交換を提案する33歳丸坊主【岡田とデート】
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【失意】元つばきファクトリー・岸本ゆめのの前で音楽性を見せつけようとするも先生にあざけ笑われ散る33歳丸坊主【岡田とデート】
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【連れ込み】“隠れ家的デートスポット”と主張し、元つばきファクトリー・岸本ゆめのを怪しげな雑居ビルに連れ込む33歳丸坊主【岡田とデート】
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【つまみ喰い】元つばきファクトリー・岸本ゆめのをつまみにワインを嗜もうとするがワインの知識がなさすぎる33歳丸坊主【岡田とデート】
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【タンゴ】元つばきファクトリー岸本ゆめのとダンスで密着を試みるも悲しいくらいに体を離される33歳丸坊主【岡田とデート】
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【シーズン4】元つばきファクトリー岸本ゆめのを春デートに誘い出した33歳丸坊主【岡田とデート】
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【告白】10年来の友人・真凛に横浜の夜景バックに本当の気持ちを打ち明ける33歳丸坊主【岡田とデート】
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【シンプルケチ】海の幸を食べようと女優・真凜を誘ったがメニューが高すぎて困惑してしまう33歳丸坊主【岡田とデート】
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【秘蔵映像】女優・真凛とのデートで本編に入りきらなかった33歳丸坊主【岡田とデート】
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【できない】女優・真凛にSUPヨガで良いところ見せつけようとしたが 立つことさえままならない33歳丸坊主【岡田とデート】
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【美女釣り】ただの金魚すくいを釣りと言い張り女優・真凛に良いところを見せつけようとするも 全然すくえない33歳丸坊主【岡田とデート】
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【相性を占える水族館】女優・真凛を水族館に連れこみ 何とかして相性バツグンって方向に持っていこうとする33歳丸坊主【岡田とデート】
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【シーズン3】大河女優で10年来の友人・真凛(まりん)を横浜マリンデートに誘い出す33歳丸坊主【岡田とデート】
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【ラスト口説き】元AKB48増田有華をおしゃれなバーに連れ込み 良いムードで告白(チカン)する33歳丸坊主【岡田とデート】
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【シン・チカン】同じ匂いの自宅用アロマキャンドルを作って「離れてても一緒にいるみたいだね」と鋭利な嫌がらせをする33歳丸坊主【岡田とデート】
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【姑息】元AKB48増田有華が甘いモノ苦手なことを知っておきながら知らないふりをし 手作りのサンドイッチをスイーツと言い張る33歳丸坊主【岡田とデート】
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【アーン】元AKB48増田有華からドSなアーンをいただきすっかり上機嫌の変態・33歳丸坊主【岡田とデート】
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【卓球やったことない(嘘)】元AKB48増田有華をスポーツデートに誘い 自分の得意な卓球でかっこいい所を見せようとする33歳丸坊主【岡田とデート】
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【バカ】元AKB48増田有華さんとの下町デートで バラ以外に何の準備もしておらず 目ににつく物のトリビアで乗り切ろうとする33歳丸坊主【岡田とデート】
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【盗撮】元AKB48増田有華と古着屋デートしてる最中に 欲求を抑え切れず隠れて撮影してしまう33歳丸坊主【岡田とデート】
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【シーズン2】元AKB48増田有華を下町デートに誘うも初手からミス連発の33歳丸坊主【岡田とデート】
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【しばき】元AKB48大家志津香をプライベートサウナに連れ込んだら 魂胆丸見えでしばかれる33歳丸坊主【岡田とデート】
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【こっち来いよ】元AKB48大家志津香を高級グランピング部屋に連れ込むも独りでキングサイズベッドに寝ることになる33歳丸坊主【岡田とデート】
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【性癖】元AKB48大家志津香に秋元康の好物を食べさせて まじまじと見ることで悦に入る33歳丸坊主【岡田とデート】
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【何様】元AKB48大家志津香が絵付けした作品に対して かっこつけて偉そうな批評を行う33歳丸坊主【岡田とデート】
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【ボディタッチ嬉し】美術館で博学さを出したかったが 大家志津香のボディタッチでそれどころではなくなる32歳丸坊主【岡田とデート】
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【不正】元AKB48大家志津香に潜水対決を試みるが 実力の差に圧倒され不正に走る32歳丸坊主【岡田とデート】
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