En esta canción, Eminem se corresponde con un fanático enloquecido que se desquicia cada vez más a medida que avanza la historia. Este es uno de sus singles más bien recibidos, ubicándose en el puesto # 15 en las 100 mejores canciones de hip hop de todos los tiempos de VH1.

Eminem pretendía que esta canción fuera un mensaje para los fanáticos que le habían escrito cartas inquietantes indicando que se habían tomado en serio las violentas letras de The Slim Shady LP.

Otra razón por la que Eminem escribió esto fue para "hacer que los críticos que decían cosas sobre [él] se sintieran estúpidos". Su objetivo era refutar a aquellos que sentían que le faltaba talento y confiaba en el valor del shock.

Esta canción se ha consolidado en la historia, con "Stan" ingresado en el Diccionario de Oxford como un sustantivo informal, definido como: Un fanático demasiado obsesivo u obsesivo de una celebridad en particular.

En una aparición en 2011 de Shade 45, Em reveló que:

Había un verso donde [Stan] salió del agua. Él escapó y vino a mi casa para matarme. Luego tuve que matarlo primero, [pero] lo extrañé y estuvo en el hospital durante unas tres semanas. Luego se enojó porque no le escribí tarjetas de recuperación, así que vino a matarme otra vez, y en el último verso finalmente le volé la cabeza.

En 2013, Eminem lanzó un seguimiento en forma de "Bad Guy", en el que el hermano menor de Stan, Matthew, venga la muerte de su hermano.